二苯基氨基甲酰氯
結(jié)構(gòu)式
| 物競編號(hào) | 01t9 |
|---|---|
| 分子式 | c13h10clno |
| 分子量 | 231.68 |
| 標(biāo)簽 |
二苯基氨基甲碳氯, 二甲胺基甲酰氯, n,n-二苯基氯甲酰胺, 二苯甲氨酰氯, 二苯基氨基甲酰氯, chloroformic acid diphenylamide, dpc-cl |
編號(hào)系統(tǒng)
cas號(hào)：83-01-2
mdl號(hào)：mfcd00000633
einecs號(hào)：201-450-2
rtecs號(hào)：ey5065000
brn號(hào)：515312
pubchem號(hào)：24866819
物性數(shù)據(jù)
1. 性狀：白色粉末
2. 密度（g/ml,25/4℃）： 未確定
3. 相對蒸汽密度（g/ml,空氣=1）：不確定
4. 熔點(diǎn)（oc）：85
5. 沸點(diǎn)（oc,常壓）：不確定
6. 沸點(diǎn)（oc,5.2kpa）：不確定
7. 折射率：不確定
8. 閃點(diǎn)（oc）：不確定
9. 比旋光度（o）：不確定
10. 自燃點(diǎn)或引燃溫度（oc）：不確定
11. 蒸氣壓（kpa,25oc）：不確定
12. 飽和蒸氣壓（kpa,60oc）：不確定
13. 燃燒熱（kj/mol）：不確定
14. 臨界溫度（oc）：不確定
15. 臨界壓力（kpa）：不確定
16. 油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：不確定
17. 爆炸上限（%,v/v）：不確定
18. 爆炸下限（%,v/v）：不確定
19. 溶解性：溶于大多數(shù)常見溶劑中。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
暫無
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、 摩爾折射率：65.21
2、 摩爾體積（cm3/mol）：182.5
3、 等張比容（90.2k）：487.2
4、 表面張力（dyne/cm）：50.8
5、 極化率（10-24cm3）：25.85
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1、 疏水參數(shù)計(jì)算參考值（xlogp）：3.8
2、 氫鍵供體數(shù)量：0
3、 氫鍵受體數(shù)量：1
4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
5、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（tpsa）：20.3
6、 重原子數(shù)量： 16
7、 表面電荷：0
8、 復(fù)雜度：214
9、 同位素原子數(shù)量：0
10、 確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
11、 不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
12、 確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
13、 不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
14、 共價(jià)鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
具有吸濕性，應(yīng)遠(yuǎn)離強(qiáng)堿和強(qiáng)氧化劑；有腐蝕性；與二甲氨基、二乙氨基、甲基苯氨基甲酰氯不同，dpc-cl不具有致癌性質(zhì)。
貯存方法
應(yīng)密封于陰涼干燥處保存
合成方法
暫無
用途
1.酚類試劑。有機(jī)合成。
2.二苯氨基甲酰氯(dpc-cl) 是一種常用的酰化試劑，可用于friedel-crafts酰基化；可以酰化胺、氨基酸、硫醇、苯酚、羧酸鹽等；可用作寡核苷酸合成時(shí)的保護(hù)基，在濃氨水-甲醇或naoh-甲(乙)醇等作用下可脫除保護(hù)基。
羧基的引入 在alcl3催化下，dpc-cl 可在芳環(huán)上引入一個(gè)羧基。烷基或烷氧基取代的芳環(huán)容易發(fā)生反應(yīng)。產(chǎn)物二苯基酰胺用堿水解，再酸化可得到羧酸 (式１)[1]。
與氨基的反應(yīng) dpc-cl易與一級 (式2)[2]、二級脂肪胺 (式3)[3] 等反應(yīng)[4~7]。
與巰基的反應(yīng) 在堿性條件下 (如nahco3)，在乙醇溶液中dpc-cl可與硫醇反應(yīng) (式4)[8]。
用作寡聚核苷酸合成時(shí)的保護(hù)基 在合成寡聚核苷酸時(shí)，鳥嘌呤核苷的堿基容易發(fā)生副反應(yīng)，需要加以保護(hù)，dpc-cl可以將鳥嘌呤堿基的烯醇異構(gòu)體酰基化而對其進(jìn)行保護(hù)，這種方法在合成具有鳥嘌呤堿基和與鳥嘌呤堿基類似的核苷化合物時(shí)[9~12]，發(fā)揮著重要作用 (式5)。
與含雙鍵的醇類化合物的反應(yīng) dpc-cl可與包含雙鍵的醇類化合物發(fā)生酯化反應(yīng) (式6)[13]。
與疊氮化鈉的反應(yīng) dpc-cl可與疊氮化鈉反應(yīng)，生成相應(yīng)的疊氮化合物 (式7)[14]。
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